Ξεκίνησε την επαγγελματική του καριέρα στα 19 του ως δημοσιογράφος στη Haagste Post (Χάγη) ενώ λίγα χρόνια αργότερα σπούδασε Αρχιτεκτονική στο Λονδίνο και τη Νέα Υόρκη. Μετά την αποφοίτησή του, πραγματοποίησε έρευνα στις Ηνωμένες Πολιτείες και έγραψε το Delirious New York: A Retroactive Manifesto for Manhattan (1978). Το βιβλίο αυτό ήταν και αυτό που τον έκανε γνωστό, πριν ακόμη αναλάβει κάποιο κατασκευαστικό έργο. To 1995, δημοσίευσε ένα ακόμη βιβλίο σε συνεργασία με τον Καναδό graphic designer Bruce Mau, με τίτλο S,M,L,XL. Ένα βιβλίο, επιτομή της Αρχιτεκτονικής, με φωτογραφίες, σκαριφήματα, ιστορίες και εργασίες.

Το 1975 έγινε συνιδρυτής του γραφείου ΟΜΑ (Office for Metropolitan Architecture) με τους Elia Zenghelis, Zoe Zenghelis  (Ελληνίδα σύζυγός του) και Madelon Vriesendorp.

Οι νεωτεριστικές ιδέες του αντικατοπτρίζονται στα έργα του, παρόλα αυτά δεν επιθυμεί να έχει ένα χαρακτηριστικό αναγνωρίσιμο στυλ.

Θεωρεί ότι δουλεύοντας σε τόσο διαφορετικές συνθήκες, σε τόσο διαφορετικά περιβάλλοντα το τελικό αποτέλεσμα οφείλει να είναι διαφορετικό από project σε project.

Απο τα πιο γνωστά έργα του Koolhaas και των συνεργατών του είναι: Netherlands Dance Theater (1988), Maison à Bordeaux (1998), Κεντρική Βιβλιοθήκη του Seattle (2004), Καταστήματα Prada (Νέα Υόρκη/2003- Λος Άντζελες/2004) όπως και πολλά από τα shows του οίκου στις εβδομάδες μόδας, Πανεπιστήμιο Τέχνης Σεούλ (2003-2005), Χρηματιστήριο Shenzhen (2006), China CCTV (Πεκίνο 2004-2009), De Rotterdam (2009-2013), Garage Museum of Contemporary Art (Moscow/2014).

Ένα από τα τελευταία και πιο αξιοπρόσεκτα έργα του είναι το Fondazione Prada (2008-2018) στην περιοχή Largo Isarco, στο Μιλάνο. Πρόκειται για ένα κέντρο κουλτούρας, πολιτισμού και σύγχρονης τέχνης που ανήκει στην Miuccia Prada και τον Patrizio Bertelli. Το συγκρότημα κατασκευάστηκε στο χώρο ενός πρώην αποστακτηρίου gin το οποίο χρονολογείται γύρω στο 1910. Η αρχιτεκτονική παρέμβαση του γραφείου ΟΜΑ κατάφερε να συνδυάσει τα προ υπάρχοντα κτίρια  (με τις κατάλληλες διορθώσεις) με τρεις νέες κατασκευές. Το Haunted House, το χρυσό (επενδυμένο εξωτερικά με φύλλα χρυσού 24 καρατίων) τετραώροφο κτίριο  είναι το σήμα κατατεθέν του συγκροτήματος στο οποίο εκτίθενται κομμάτια από τη συλλογή τέχνης του Ιδρύματος Fondazione Prada.

Ο μοντερνιστής αρχιτέκτονας έχει κερδίσει ένα βραβείο Pritzker το 2000. Τον Φεβρουάριο του 2020, το μουσείο Guggenheim φιλοξένησε την έκθεση του με τίτλο  Countryside. Λόγω όμως της πανδημίας, το μουσείο έκλεισε τον Μάρτιο. Στόχος της έκθεσης ήταν να αναδείξει την παραμέληση και εγκατάλειψη των αγροτικών περιοχών του πλανήτη. Πιο επίκαιρο από ποτέ το νόημα, μιας και κατά τη διάρκεια του lockdown, οι άνθρωποι στις πόλεις θέλησαν να μεταβούν σε περιοχές με λιγότερο κόσμο και ταυτόχρονα εκτίμησαν τα αγαθά του πρωτογενή τομέα. «Δεν θα ήταν ευγενικό να πω: I’ve told you so αλλά πλέον μπορείτε να καταλάβετε ότι οι μεγάλες πόλεις, έτσι όπως είναι δομημένες, είναι σχεδόν επικίνδυνες για να ζει κάποιος και καιρός είναι να κοιτάξουμε λίγο την παραμελημένη ύπαιθρο.» ανάφερε μεταξύ άλλων σε συνέντευξή του στο περιοδικό Time.

Πηγή didee.gr